33岁的编剧程璐，面对结婚这个问题时，充满着疑惑——三十岁以上的还单身的女人，究竟是不想结婚还是不能结婚。在做剧本采访的过程中，她得到了五花八门的答案。采访者里也包括她多年的好友田蕾和丁诗雅。

三闺蜜在家中，就程璐重遇李蔚皓进行了一番盘问，并表示了对大学心理学教授魏书的好奇。田蕾更是聊起了自己重遇回初恋的感觉，称其泯然众人矣。次日早晨，田蕾在公司楼下的停车场，遇到和自己抢车位的冤家徐海峰，两人在电梯里互相叫板。回到办公室后，训诫助理安娜要时刻注意形象，两人前往刘峰办公室谈合作。

程璐三人在拳击馆一边健身一边互诉心事。田蕾心知刘峰对程璐很有好感，便偷走程璐手机，为了得到万家的合作案，以程璐的名义约刘峰去酒店赴约。刘峰以为程璐对自己动心，满心欢喜赶到酒店。回到家中后，丁诗雅问田蕾是否偷用程璐的手机，并让田蕾找程璐解释清楚。田蕾要丁诗雅保密。

程璐帮妈妈在家中收拾着准备去国外的行李，并问及结婚的意义。次日送妈妈出国，看见妈妈获得了幸福，程璐虽然不舍却也欣慰。临走前，妈妈给程璐发来语音，并告诉她，之前程璐一直在问婚姻的意义到底是什么，她认为是陪伴。她祝福程璐也能早日找寻到陪伴自己的那个人。

魏书带程璐去买衣服，但是程璐对魏书的直男品味并不满意，魏书表示，程璐是来配合自己做研究的，现在不是炫耀品味的时候。此时程璐接到了投资人的电话。程璐与投资人见面，虽然并没有谈成合作，但是对方却夸赞了魏书帮她搭配的穿着。

魏书带程璐去攀岩馆深入观察程璐的社交状态。程璐奋勇攀岩，全然忘了社交的目的，让魏书痛心疾首。终于有了个来跟程璐搭讪的李文杰，程璐颇为得意，谁知对方只是听说了她是编剧，想让程璐帮忙找明星给公司剪彩。

程璐因为感情、工作上的各种不如意而情绪低落。田蕾见状主动邀请了李蔚皓来自家天台烧烤晚饭，试图撮合二人，程璐感动之余非常纳闷，田蕾一向最厌恶这种做媒之事。只有田蕾自己心里清楚，她因为刘峰的事情心中感到对程璐亏欠。

魏书利用激将法，将程璐骗到了学校，参加他设计的恋爱实验。实验内容指出程璐在爱情中一直不懂得把握机会，最终成为了选择面很小的人。魏书鼓励她，既然她觉得和李蔚皓还有可能，不如放手一搏，主动表白。程璐陷入犹豫。

程璐在魏书的点醒下，邀约李蔚皓晚餐。两人相谈甚欢，程璐借着酒劲鼓起勇气向李蔚皓表白，却不想遭到了婉拒，表示希望跟她继续做朋友。说罢李蔚皓立刻起身离开，不甘心的程璐再次追了出门，直言她不愿意他们之间的关系只停留在朋友的层面上。李蔚皓二次拒绝，说他并没有做好恋爱的准备。

李文杰对程璐展开了猛烈的追求，在程璐开会时，送来了一捧玫瑰花。周制片提出，要程璐带顾问魏书一起去杭州见导演，程璐答应。程璐看见制片助理小哈送给大家的苔藓瓶，和李文杰送来的玫瑰花形成鲜明的对比，程璐忍不住叹气，大概只有无聊的人才会选择无聊的花吧。婷婷觉得小哈喜欢程璐，程璐却不当一回事。

程璐面对李文杰束手无策，找到魏书支招。魏书告诉程璐，李文杰是一个适合结婚的人，但她要想清楚，自己要的是结婚，还是跟喜欢的人结婚。周制片短期出差回来，告诉程璐一切进展顺利，晚上一起吃顿饭，就可以回上海了。

程璐要和李文杰吃饭，去大学找魏书请教，经过魏书指导，程璐和李文杰见面时举止得体，相处融洽，但最后还是因为李文杰母亲的逼婚陷入尴尬。饭后，李文杰也说程璐的工作是个大染缸但自己愿意给程璐一个机会，让程璐早日想好两人结婚的事。

回去路上林中信主动鼓励丁诗雅谈恋爱，两人在林中信家门口遇到等待的万梦莹，从和万梦莹的聊天中得知周六是万梦莹的生日，丁诗雅答应推荐好的餐厅后黯然离开。田蕾得到老板奖励搬到了十四楼，被Kelvin挑衅。程璐拜访卞志鹏，提出撤稿却被拒绝。是夜，三个女生在家庆祝田蕾升职，聊起生活中发生的事，各有感慨。

高速公路上，丁诗雅和周晨宇因为大雨被堵在半路。周晨宇去休息站买吃的，坐在车上的丁诗雅听到喧哗声下车，只见到周晨宇正和别人打做一团，丁诗雅转身离开，周晨宇着急跟上。在车上，忍无可忍的丁诗雅大发脾气，周晨宇小意讨好，还拿出了一个月饼，原来周晨宇做的一切，只是想为丁诗雅过生日，丁诗雅感动不已。

田蕾需要Kelvin的帮助挽回客户，她在Kelvin团队聚餐时向Kelvin敬酒，反遭刁难。徐海峰送醉酒的田蕾回家，在街旁，徐海峰劝田蕾不要太拼，田蕾却说出自己一直以来都嫉妒徐海峰，鲜少在外人面前情绪崩溃的田蕾靠在徐海峰肩头啜泣，徐海峰心疼。

魏书得知程璐还在生自己的气，在许有道的劝说下准备向程璐道歉。程璐也在丁诗雅的开导下，去味道小馆与魏书见面。两人在味道小馆相遇，魏书亲自下厨在味道小馆请程璐吃饭感谢她，两人相处气氛融洽。

美容院，周晨宇询问昨晚发生的一切，丁诗雅解释自己昨晚遇到麻烦并且不耐烦的让周晨宇离开。周晨宇告诉丁诗雅，那天他希望将来有一天当丁诗雅遇到麻烦时，第一个想到的是自己。丁诗雅虽有触动却因想独自静一下让周晨宇离开。周晨宇落寞的离开丁诗雅家。而门内，丁诗雅坐倒在门廊边。

周晨宇请丁诗雅吃庆功餐，两人分享了彼此的秘密。周晨宇说出自己一直被外人看轻的苦闷，丁诗雅坦言了未归的那晚和林中信之间发生的事。原来，那夜在星空房，酒后的丁诗雅质问林中信，为何新娘不是她？林中信表示事业才是他最看重的，而婚姻就像是他为此买的保险。

周晨宇在玩具城经历了和小朋友们一起排队玩扭蛋的尴尬局面，最终从小男孩的手里高价置换来了玩具。丁诗雅收到后，为表感谢，邀请周晨宇一起看演唱会。在魏书进一步的帮助下，程璐合理地为恋爱营造了轻松的氛围，并适时表达了自己的爱意。最后在程璐欲擒故纵的计谋下，小哈主动提出要和程璐确定恋爱关系，程璐欣然答应。

程璐参加高中同学聚会，李蔚皓带着新女友Sophia出场，Sophia各种秀恩爱，炫耀自己年轻貌美，魏书看在眼里，替程璐不值得，却被许有道看出了魏书对程璐的感情。Sophia和程璐在洗手间狭路相逢，Sophia请程璐帮忙介绍工作，程璐答应，李蔚皓对程璐的大度感到愧疚。魏书试图安慰程璐，谁知程璐根本不把Sophia的示威和李蔚皓的愧疚放在心上，和来接她的小哈甜甜蜜蜜扬长而去，魏书才发现自己自作多情了。